纺织学报, 2023, 44(06): 28-32 doi: 10.13475/j.fzxb.20221202201

纺织科技新见解学术沙龙专栏: 高品质芳纶生产关键技术及其产品应用

易染间位芳纶的制备及其性能

关振虹1, 李丹,1, 宋金苓2, 冷向阳2, 宋西全2

1.烟台泰和新材高分子新材料研究院有限公司, 山东 烟台 264000

2.烟台泰和新材料股份有限公司, 山东 烟台 264000

Preparation and properties of dyeable meta-aramid fiber

GUAN Zhenhong1, LI Dan,1, SONG Jinling2, LENG Xiangyang2, SONG Xiquan2

1. Yantai Tayho Institute of Novel Polymeric Materials Co., Ltd., Yantai, Shandong 264000, China

2. Yantai Tayho Advanced Materials Co., Ltd., Yantai, Shandong 264000, China

通讯作者: 李丹(1989—),女,工程师,硕士。主要研究方向为间位芳纶功能化改性技术。E-mail:745716369@qq.com。

收稿日期: 2022-12-12   修回日期: 2023-03-24  

Received: 2022-12-12   Revised: 2023-03-24  

作者简介 About authors

关振虹(1985—),女,高级工程师,博士。主要研究方向为高性能纤维功能化改性技术。

摘要

为提升间位芳纶的染色效果,从分子结构改性出发,引入易染基团。采用溶液聚合法在聚合反应过程中加入4,4'-二氨基二苯砜(DDS),在聚间苯二甲酰间苯二胺分子结构中引入砜基,通过调整DDS的加入量调控聚合物分子结构中砜基的含量,采用湿法纺丝工艺制备改性间位芳纶。测试了改性间位芳纶及其织物的染色性能、力学性能、阻燃性能和色牢度。结果表明:随着DDS引入量的增加,改性间位芳纶的染色性能得到明显提升,当间苯二胺与DDS的量比为7∶3时,采用阳离子红染色后改性间位芳纶的K/S值为3.82,比常规间位芳纶提高1.39;采用阳离子蓝染色后改性间位芳纶的K/S值为5.83,比常规间位芳纶提高2.74,采用分散蓝、分散红对纤维染色也具有较好的染色效果。此外,改性间位芳纶织物保持良好的力学性能,其断裂强度为3.65 cN/dtex, 断裂伸长率为35.21%;与常规间位芳纶织物相比,改性间位芳纶织物的力学性能和阻燃性能无明显变化,耐干湿摩色牢度和耐日晒色牢度提升1级。

关键词： 溶液聚合; 湿法纺丝; 间位芳纶; 易染; 染色性能

Abstract

Objective The molecular chain structure of meta-aramid fiber is relatively regular, coupled with strong hydrogen bonding between the molecular chains, and it has excellent mechanical properties and comprehensive properties. Its disadvantages lie in its difficulty in dyeing due to its regular molecular structure, high crystallinity, high orientation and high glass transition temperature, which limits its further application. This research was carried out in order to improve the combination of meta-aramid fibers and dyes, improve their dyeing properties, and further expand the application of meta-aramid fibers in the field of post-dyeing.
Method This research uses solution polymerization method to add the form of the third monomer in the polymerization process, introduce easy-dyeing groups into the molecular structure of polyphthaloyl-m-phenylenediamine, adjust the number of easy-dyeing groups, and then adjust the molecular structure of the polymer to achieve the objective of easy dyeing.
Results In this paper, 4,4'-diaminophenyl sulfone (DDS) was selected as the third monomer, and the modified meta-aramid fiber was prepared by adjusting the content of sulfone group in the molecular chain. The results show that the dyeing property of modified meta-aramid fiber was significantly improved with the increased amount of DDS. When the molar ratio of m-phenylenediamine to DDS was set to 7∶3, the modified meta-aramid fiber maintained good mechanical properties, and the prepared modified meta-aramid fiber showed excellent dyeing property (Tab. 1). After that, the dyeing properties of modified meta-aramid fiber, conventional meta-aramid fiber and imported XJ easily dyed meta-aramid fiber products were analyzed. The K/S value of the modified meta-aramid fiber prepared in this research using Cationic Red FBL dye was 3.82, 1.39 higher than that of conventional meta-aramid fiber. The K/S value of Cationic Blue FGGL dye was 5.83, which is 2.74 higher than that of conventional meta-aramid fiber. The K/S value of modified meta-aramid fiber dyed with Disperse Red S-GS dye was 4.61, 2.44 higher than that of conventional meta-aramid fiber, and the K/S value of Disperse Blue S-GL dye dyeing was 1.45, 0.94 higher than that of conventional meta-aramid fiber (Tab. 3). The dyeing effect of modified meta-aramid fiber was significantly improved by using different dyes for dyeing analysis.
In order to further verify the dyeing effect of modified meta-aramid fiber, the modified meta-aramid fiber was spun and woven into a fabric. The mechanical properties, flame retardancy and color fastness after dyeing of the fabric were tested. Compared with conventional meta-aramid fiber, the mechanical properties and flame retardancy of modified meta-aramid fiber did not change significantly. The color fastness to dry and wet grinding and light fastness were improved by 1 level. From this point of view, sulfone group was introduced into the molecular structure of meta-aramid fiber, the combination of the fiber with cationic dyes and disperse dyes has been significantly improved, and thus achieves the objective of easy dyeing. After the fabric is woven, the post-dyeing is carried out. Compared with the imported easy-dyeing meta-aramid fiber products, the dyeing property is equivalent to the imported XJ easy-dyeing meta-aramid fiber, and its mechanical properties, color fastness and other aspects are better.
Conclusion An easy-dyeing meta-aramid fiber product with excellent comprehensive performance was successfully prepared.The research results are expected to be applied in the field of individual protection in the future, to protect people's lives and property. The development objective of easy-to-dye interposition aramid fiber products is to improve the production technology level of high-performance fiber in our country, and speed up the process of substitution of domestic interposition aramid fiber in various fields.

Keywords： solution polymerization; wet spinning; meta-aramid; easy to dye; dyeing property

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本文引用格式

关振虹, 李丹, 宋金苓, 冷向阳, 宋西全. 易染间位芳纶的制备及其性能[J]. 纺织学报, 2023, 44(06): 28-32 doi:10.13475/j.fzxb.20221202201

GUAN Zhenhong, LI Dan, SONG Jinling, LENG Xiangyang, SONG Xiquan. Preparation and properties of dyeable meta-aramid fiber[J]. Journal of Textile Research, 2023, 44(06): 28-32 doi:10.13475/j.fzxb.20221202201

间位芳纶是由间苯二甲酰氯和间苯二胺合成的有机高分子纤维。从结构上来看,间位芳纶大分子中的酰胺基团以间位苯基相互连接,相比对位芳香族聚酰胺纤维内旋转位能低一些,大分子链呈柔性结构。间位芳纶的结晶结构为三斜晶系[1],亚苯基环的两面角从酰胺平面测量为30°,是分子内相互作用力下最稳定的结构。间苯二甲酰间苯二胺晶体里的氢键作用强烈,使其化学结构稳定,赋予间位芳纶优异的耐热性、阻燃性、绝缘性、耐腐蚀性和力学性能[2-3]。

1967年美国杜邦公司实现间位芳纶商业化,2004年烟台泰和新材料股份有限公司经过自主研发建成年产500 t的产业化生产线,突破国外技术垄断,产品名称为泰美达®。间位芳纶因其优异的性能被广泛应用在国防、航空航天、轨道交通、应急救援、电子电气等领域[4⇓-6]。间位芳纶由于自身分子结构的规整性,且具有较高的结晶度、取向度和玻璃化转变温度,导致其染色困难,限制了进一步的应用[7⇓-9]。市场上的易染间位芳纶大都采用表面结构构建达到易染目的,存在色牢度和染色均匀性不稳定的问题。

本文通过对间位芳纶分子结构进行设计,制备易染间位芳纶,在聚合过程中加入一定量的4,4'-二氨基二苯砜(DDS),破坏分子链的规整性,引入的砜基易与染料结合,提高了染料与纤维分子结构的结合作用,达到易染目的。

1 实验部分

1.1 实验材料

间苯二胺(MPD),纯度≥99.9%,浙江安诺芳胺化学品有限公司;间苯二甲酰氯(IPC),纯度≥99.9%,烟台裕祥精细化工有限公司;N,N-二甲基乙酰胺(DMAC),纯度≥99.9%,山东晋煤日月化工有限公司;氢氧化钙,分析纯,天津市光复科技发展有限公司;4,4'-二氨基二苯砜(DDS),分析纯,河北建新化工股份有限公司;分散红S-GS、分散蓝S-GL、阳离子红FBL、阳离子蓝FGGL,重庆睿雅生物科技有限公司;载体C50,意大利塞特集团;去离子水,自制;常规间位芳纶泰美达,线密度为1.66 dtex,烟台泰和新材料股份有限公司;国外易染间位芳纶(XJ易染芳纶),线密度为1.66 dtex,韩国熊津集团。

1.2 易染间位芳纶的制备

将 MPD溶于10 L DMAC溶液中,机械搅拌30 min, 之后加入一定量的DDS,完全溶解后向溶液中加入与间苯二胺和4,4'-二氨基苯砜等物质的量的IPC,于50 ℃条件下反应60 min,制备含有砜基的聚间苯二甲酰间苯二胺聚合物溶液,固含量为25%,再向反应釜中加入Ca(OH)2进行中和反应,获得纺丝原液,之后进行脱泡处理,经由喷丝头进入凝固浴,然后水洗、烘干、拉伸、定形、卷曲、切断,获得改性间位芳纶。通过调整MPD与DDS的量比,获得不同的改性间位芳纶产品。

1.3 易染间位芳纶织物的制备

首先将间位芳纶采用梳棉机、并条机、细纱机、倍捻机制成36.4 tex的纱线,然后采用自动小样织布机将纱线织成面密度约为200 g/m2的平纹织物。

1.4 染色实验方法

分别用分散红S-GS、分散蓝S-GL、阳离子红FBL、阳离子蓝FGGL对改性间位芳纶、常规间位芳纶泰美达、XJ易染芳纶进行染色实验。将清洗干净并烘干的间位芳纶放入对应的装有染液的染杯中,染料用量为1%(o.w.f),浴比为1∶10, 载体用量为20 mL/L,置于130 ℃的小样染色机上振荡染色60 min。染色完成后,取出间位芳纶,放入35 ℃ 清洗液中进行多次清洗,以充分除掉纤维中的浮色及试剂,之后在60 ℃条件下烘干30 min,得到染色样品。

1.5 测试与表征

1.5.1 纤维线密度与力学性能测试

采用Favigraph型单纤强伸度纤度测试仪,参考GB/T 14335—2008《化学纤维 短纤维线密度试验方法》和GB/T 14337—2008《化学纤维 短纤维拉伸性能试验方法》对改性间位芳纶的线密度以及力学性能进行测试。测试温度为(20±2 )℃,湿度为(65±4 )%,纤维长度为51 mm,砝码质量为150 mg。

1.5.2 纤维形貌观察

采用SU1510型扫描电子显微镜(SEM)观察间位芳纶的表面微观形貌,测试前对样品喷金处理90 s。 加速电压为5 kV。

1.5.3 纤维热力学性能测试

采用STA409PC型热重分析仪(TG)对间位芳纶进行热失重测试分析。测试条件为:氮气流量20 mL/min, 升温速率10 ℃/min,温度范围25~800 ℃。

1.5.4 纤维Zeta电位测试

采用SurPASS Zeta电位分析仪对间位芳纶表面电荷进行测试,测得Zeta电位。测试前先用50 ℃去离子水清洗30 min,之后在60 ℃条件下烘干1 h。

1.5.5 纤维表观色深和色度值测试

采用X-rite 7000A测色配色仪测试经不同染料染色的间位芳纶的表观色深(K/S值)。测试条件为:D65光源,10°视场。

采用HunterLab色差仪测试经不同染料染色间位芳纶的L、a、b值。

1.5.6 织物力学性能和撕破强力测试

采用YG(B)026HC电子织物强力机,参照GB/T 3923.1—2013《纺织品 织物拉伸性能 第1部分:断裂强力和断裂伸长率的测定(条样法) 》对间位芳纶织物的力学性能进行测试;参照GB/T 3917.3—2009《纺织品 织物撕破性能 第3部分:梯形试样撕破强力的测定》对间位芳纶织物的撕破强力进行测试。

1.5.7 织物极限氧指数测试

采用YZS-Ⅱ全自动极限氧指数测试仪测试间位芳纶织物的极限氧指数(LOI),测试前在温度为(20±2)℃,湿度为(65±4)%的环境中调湿24 h,每个试样尺寸为150 mm×58 mm。

1.5.8 织物色牢度测试

采用SW-12D耐洗色牢度试验机,参考GB/T 5713—2013《纺织品 色牢度试验 耐水色牢度》测试间位芳纶织物的耐水洗色牢度;采用Y(B)571B色牢度摩擦仪,参考GB/T 3920—2008 《纺织品 色牢度试验 耐摩擦色牢度》测试间位芳纶织物的耐干湿摩擦色牢度;采用Q-SUN Xe-1空冷式氙弧灯,参考GB/T 8427—2008《纺织品 色牢度试验 耐人造光色牢度:氙弧》测试间位芳纶织物的耐日晒色牢度。

2 结果与分析

2.1 力学与染色性能

不同含量DDS单体对改性间位芳纶性能的影响如表1所示。

表1   不同MPD和DDS量比改性间位芳纶的性能

Tab. 1  Properties of modified meta-aramid fiber with different molar ratios of MPD and DDS

n(MPD)∶
n(DDS)		断裂强度/
(cN·dtex-1)		断裂伸长
率/%		阳离子红FBL染色
K/S值
10∶04.1327.252.43
9∶13.8531.142.85
8∶13.7032.253.35
7∶33.6535.213.81
6∶43.1236.483.89
5∶52.5637.343.99

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由表1可以看出,随着添加DDS的量的增加,改性间位芳纶的力学性能明显降低,染色性能逐步提升。这说明DDS的引入明显提高了纤维的染色性能,但是经DDS改性的间位芳纶的力学性能受到一定程度的影响,因此,在满足纤维力学性能的基础上选择MPD与DDS的量比为7∶3,此时纤维的断裂强度为3.65 cN/dtex,断裂伸长率为35.21%。下文实验中采用的改性间位芳纶均是MPD与DDS量比为7∶3的样品。

表2示出改性间位芳纶、常规间位芳纶以及XJ易染芳纶制成织物的断裂强力和撕破强力,验证DDS引入是否影响下游产品的力学性能。可以看出,常规间位芳纶和改性间位芳纶织物的断裂强力和撕破强力高于XJ易染芳纶,改性间位芳纶与常规间位芳纶的力学性能无明显差异。

表2   间位芳纶织物的力学性能

Tab. 2  Mechanical properties of meta-aramid fabrics

试样面密度/
(g·m-2)		断裂强力/N撕破强力/N
经向纬向经向纬向
改性间位芳纶2041 1991 186141129
常规间位芳纶2021 2011 187135124
XJ易染芳纶203988954125119

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2.2 表面形貌

图1示出改性间位芳纶、常规间位芳纶和XJ易染芳纶的扫描电镜照片。可以看出:改性前后的间位芳纶表面均表现出湿法纺丝的特点,纤维表面具有明显沟壑形貌的特征;改性后纤维表面的沟壑相比常规间位芳纶较明显,这也在一定程度上提高了纤维对染料的容纳能力。XJ易染芳纶因干法纺丝的原因,纤维表面较光滑,为了达到易染的效果,纤维表面可以看出有构建的特殊形貌。

图1

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图1   常规间位芳纶、改性间位芳纶和XJ易染芳纶的SEM照片(×2 000)

Fig. 1   SEM images of conventional meta-aramid fiber(a), modified meta-aramid fiber(b) and XJ easy dyed aramid fiber(c)(×2 000)


2.3 热稳定性

高分子材料的耐热性是关键性能之一[10]。在N2气氛中对间位芳纶进行热力学性能分析,结果如图2所示。可以看出,在100 ℃左右,3种样品均有质量损失现象,这部分质量损失主要来自纤维中水分的挥发,包括游离水、物理吸附水及分子中的结晶水,其中XJ易染芳纶质量损失率超过5%,明显高于改性间位芳纶和常规间位芳纶,说明进口XJ易染芳纶回潮率偏高。当温度进一步升至410 ℃左右,间位芳纶进入快速分解阶段,此阶段分为芳环C—N键断裂及主链C=O键断裂。苯环开环阶段,芳环C—N键断裂所需能量少于主链C=O键断裂,故前者先于后者出现,但2种键的断裂无明显时间或温度界限。从图2看出,在450~500 ℃样品进入快速质量损失阶段。热稳定性测试结果显示,改性后间位芳纶的耐热性没有明显变化。

图2

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图2   间位芳纶热重分析

Fig. 2   Thermal weight loss of meta-aramid


经过极限氧指数方法测试验证DDS引入是否影响下游产品的阻燃性。结果发现,改性间位芳纶的LOI值为31%,常规间位芳纶LOI值为30%,改性后纤维仍然具有较好的本质阻燃性。

2.4 Zeta电位

表3示出除油、除盐处理后3种纤维样品的Zeta电位测试结果。Zeta电位的绝对值越大说明纤维表面的活性越高,有助于与染料进行结合。可以看出,改性后间位芳纶表面的Zeta电位绝对值明显高于常规间位芳纶,与XJ易染芳纶的Zeta电位接近,这说明改性间位芳纶表面活性明显提高,有助于与染料结合,进而提升上染效果。

表3   间位芳纶的Zeta电位

Tab. 3  Zeta potential of meta-aramid fiber

试样Zeta 电位/mV
改性间位芳纶-27.45
常规间位芳纶-12.95
XJ 易染芳纶-28.84

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2.5 染色性能

表4示出不同染料染色芳纶的L、a、b及K/S 值。L代表亮度深浅;a代表由红到绿的颜色分量;b代表由黄到蓝的颜色分量。可以看出:采用分散红染料染色时,改性间位芳纶的K/S值提高2.44;采用分散蓝染料染色时,改性间位芳纶的K/S值提高0.94;采用阳离子红染料染色时,改性间位芳纶的K/S 值提高1.4;采用阳离子蓝染料染色时,改性间位芳纶的K/S值提高2.74。染色实验结果表明,改性间位芳纶的K/S值明显高于常规间位芳纶,与进口XJ易染芳纶的K/S值相当,故改性后其染色效果得到明显提升。

表4   不同染料染色芳纶的L、a、b及K/S值

Tab. 4  L、a、b value and K/S value of meta-aramid fibers dyed with different dyes

试样染料类型LabK/S值
改性间位芳纶分散红58.6239.01-8.104.61
常规间位芳纶S-GS58.1038.38-6.202.17
XJ 易染芳纶49.5845.91-7.374.55
改性间位芳纶分散蓝65.46-7.39-21.341.45
常规间位芳纶S-GL75.29-8.20-12.020.51
XJ 易染芳纶64.50-7.54-24.881.42
改性间位芳纶阳离子53.8948.52-13.083.82
常规间位芳纶红FBL60.3743.83-12.022.43
XJ 易染芳纶55.1147.8-13.183.81
改性间位芳纶阳离子46.821.46-35.165.83
常规间位芳纶蓝FGGL51.94-3.31-27.763.09
XJ 易染芳纶42.841.77-34.475.80

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通过分子链结构的构建制备的改性间位芳纶织物染色后的耐水洗色牢度、耐干湿摩擦色牢度以及耐日晒色牢度如表5所示。可以看出,改性间位芳纶织物的耐干湿摩色牢度均为4~5级,耐日晒色牢度为3级,相比常规间位芳纶织物均提高1个等级,相比XJ易染芳纶织物的耐干湿摩擦色牢度、耐日晒色牢度均提高半个等级。改性间位芳纶不仅染色效果好,且具有良好的色牢度。

表5   染色间位芳纶织物的色牢度

Tab. 5  Color fastness of meta-aramid fabric after dyeing级

试样耐水洗
色牢度		耐湿摩擦
色牢度		耐干摩擦
色牢度		耐日晒
色牢度
改性间位芳纶4~54~54~53
常规间位芳纶4~53~43~42
XJ易染芳纶4~543~42~3

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3 结论

本文在制备间位芳纶纺丝原液过程中引入 4,4'-二氨基二苯砜(DDS)单体,采用湿法纺丝技术制备易染间位芳纶。砜基的引入对间位芳纶的染色性能有明显的提升,当间苯二胺(MPD)与DDS的量比为7∶3时,制备的纤维满足力学性能的需求,纤维表面活性提升,具有优异的染色性能。采用阳离子红对纤维染色后K/S值为3.82,采用阳离子蓝对纤维染色后K/S值为5.83,相比常规间位芳纶染色后的K/S值均有提高。经过砜基改性的间位芳纶保持了常规间位芳纶优异的力学性能和阻燃性,染色后耐干湿摩擦色牢度和耐日晒色牢度均提升1级。

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